这两首送别诗当作于唐玄宗天宝六年（747年），送别的对象是著名的琴师董庭兰。当年春天，吏部尚书房琯被贬出朝，门客董庭兰也离开长安。当年冬天，高适与董庭兰会于睢阳（故址在今河南省商丘县南），写了《别董大二首》。